"Стерегущий" принадлежал к серийным миноносцам типа "Сокол". Заложенный на Невском заводе в Петербурге, после разборки он был доставлен в Порт-Артур, где, уже окончательно собранный, 9 июня 1902 года был спущен на воду. При водоизмещении 259 тонн он имел длину 58 метров, ширину 5,7 метра и осадку 2,5 метра. Восемь котлов Ярроу и две главные машины мощностью 3800 л.с. давали возможность "Стерегущему" развивать скорость до 26,5 узлов (хотя на момент гибели из-за плохого технического состояния он мог давать только 20 узлов). Вооружение миноносцев типа "Сокол" состояло из 75-мм орудия, трёх 47-мм пушек и двух минных (торпедных) аппаратов . В этом они значительно уступали японским миноносцам, которые, как правило, имели на вооружении по 76-мм орудию и пять 57-мм пушек при таком же числе минных аппаратов. Экипаж "Стерегущего" состоял из 4 офицеров и 49 нижних чинов.
     25 февраля 1904 года, через месяц после начала войны с Японией, новый командующий Тихоокеанским флотом вице-адмирал С.О.Макаров назначил миноносцы "Стерегущий" и однотипный ему "Решительный" в разведку к островам Эллиот. Старшим отряда был капитан 2 ранга Ф.Э.Боссе, командир "Решительного". "Стерегущим" командовал лейтенант А.С.Сергеев, принявший миноносец за неделю до получения задания.Около 19 часов оба миноносца вышли из Порт-Артура в море. Через два часа с головного "Решительного" заметили отблески прожектора японского корабля, стоявшего у входа в залив Талиенван. Решив атаковать неприятеля, Боссе приказал увеличить ход, но едва скорость превысила 16 узлов, как из труб миноносцев стали вырываться языки пламени. Эти факелы заметили японские миноносцы, стоявшие под берегом. Они попытались окружить русские корабли, но те, пользуясь темнотой и уменьшив ход до малого, укрылись в тени острова Южный Саншантао. Этот маневр увенчался успехом - японцы потеряли наши корабли из виду и прошли мимо.
     Потеряв много времени на отрыв от неприятеля, наш отряд уже не успевал до восхода Луны к главной цели операции - островам Эллиот, где, как предполагалось, японцы устроили временную базу для своих миноносцев. К тому же момент внезапности был утерян и, посовещавшись, оба командира решили возвращаться в Порт-Артур. Через три часа, когда в утреннем тумане уже обозначились очертания горы Ляотешань, с русских миноносцев заметили силуэты четырёх кораблей. Это были японские миноносцы "Усугумо", "Синономе", "Сазанами" и "Акебоно". Посчитав, что японцы не заметили русский отряд, Боссе решил отойти подальше в море и подождать пока неприятель уйдёт. Но японские корабли увеличили ход и начали сближаться. Преимущество японцев было очевидным: четыре корабля против двух, орудий в три раза больше, чем у русских. Оказавшись в безвыходном положении, наши корабли начали прорываться в Порт-Артур под огнём неприятеля.
     Приблизившись, японские миноносцы легли на параллельный курс, имея головным "Акебоно". И если "Решительный", находившийся впереди "Акебоно", успешно от него отбивался, то шедший вторым "Стерегущий" оказался на траверзе сразу двух миноносцев - "Акебоно" и "Сазанами" - и с первых минут боя был засыпан снарядами. Через некоторое время в бой включились два других японских миноносца. "Решительному" удалось оторваться от преследования и войти в зону обстрела своих береговых батарей. Но последние, сделав всего три выстрела, неожиданно замолчали. Видя, что "Решительный" уходит и для них не досягаем, японцы сосредоточили огонь на "Стерегущем". Но даже оставшись один против четырёх, "Стерегущий" продолжал бой. Пока работали машины, еще оставалась надежда прорваться в Порт-Артур, но вскоре два снаряда разорвались в кочегарке, вода залила топки котлов и миноносец потерял ход. Погибли все офицеры: командир корабля лейтенант Сергеев, лейтенант Головизнин, мичман Кудревич и инженер-механик Анастасов. В 7 часов утра орудия "Стерегущего" замолчали. На воде качался лишь разрушенный остов миноносца, без труб и мачты, с искорёженными бортами и палубой, усеянной телами русских моряков.
     Победа не далась врагу легко. Если "Усугумо" и "Синономе" отделались лёгкими повреждениями, то в "Сазанами" попало восемь снарядов, а в "Акебоно" - около тридцати. На японских кораблях было много убитых и раненых. Выяснив характер повреждений на своих кораблях, японцы решили захватить "Стерегущий" как трофей. Начальник японского отряда капитан 2 ранга Цуция поручил эту операцию командиру "Сазанами" капитан-лейтенанту Кондо. С "Сазанами" спустили вельбот, на котором японцы подошли к "Стерегущему". Взобравшись на борт, они подняли японский флаг, осмотрели отсеки и, к своему удивлению, нашли на корабле двух живых матросов - кочегара Осинина и трюмного машиниста Новикова. Вместе с ранее подобранными из воды Юрьевым и Хиринским, только они остались в живых (после окончания войны все четверо благополучно вернулись в Россию, где были по заслугам награждены). Заведя трос, японцы начали буксировку. Но из-за непрерывного поступления воды "Стерегущий" всё глубже и глубже погружался. Миноносец стал зарываться носом в волны, напряжение троса возросло и он лопнул. В это время со стороны Порт-Артура показались два русских крейсера - "Новик" и "Баян". Наконец-то открыли огонь береговые батареи. Спустив свой флаг, японцы в спешке покинули погибающий корабль и на полном ходу отошли к появившемуся на горизонте японскому флоту. Тем временем "Стерегущий", потеряв запас плавучести, в 9 часов 20 минут затонул в 7 милях от маяка Ляотешань.